Исследователи ВШЭ заставили альдегид работать за двоих
Химики из НИУ ВШЭ научились проводить реакцию восстановительного присоединения без внешнего восстановителя. Вместо него «ресурс» дает сам альдегид — один из участников реакции. Это помогает избежать побочных реакций, а также снижает токсичность и упрощает производство и синтез органических молекул — в том числе для производства лекарств. Исследование опубликовано в журнале Journal of Catalysis.
Альдегиды— органические молекулы, с которыми человек регулярно сталкивается: с коричным альдегидом и ванилином в выпечке, а с цитронеллалем и цикламеновым альдегидом в парфюмах. При этом многие альдегиды производят миллионами тонн в год, например, н-бутаналь, из которого получают сырье для производства ПВХ, смол и ламинированного стекла. Альдегидная группа встречается и в биологически активных молекулах, например в форме витамина B6 — пиридоксале.
В химическом синтезе альдегиды обычно используют как электрофильные соединения — молекулы, которые принимают электроны и вступают в реакции присоединения. Гораздо реже используют другую их сторону — восстановительную способность, при которой альдегидную группу окисляют, например, до карбоновой кислоты, и молекула отдает электроны.
Исследователи из НИУ ВШЭ и Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) предложили объединить эти две роли на примере восстановительного алкилирования кетонов — важной реакции используемой в промышленности, в том числе при синтезе лекарственных соединений. В классическом варианте для такой реакции помимо реагентов требуется внешний восстановитель: водород, борогидриды или монооксид углерода (CO, угарный газ). Это усложняет процесс: восстановители могут быть токсичными или взрывоопасными, вызывать побочные реакции и требовать специального оборудования. В предложенном подходе роль восстановителя берет на себя сам альдегид. Реакция протекает в присутствии рутениевого катализатора и основания, без растворителя и добавления внешнего источника водорода.
Федор Клюев
«Мы подобрали необходимые условия реакции и предложили концептуально более простую схему: отказаться от дополнительного реагента и использовать альдегид как внутренний источник восстановления. В результате реакцию можно представить не как A + B + С → продукт, а как A + B → продукт, где одна из исходных молекул выполняет двойную функцию», — комментирует один из авторов исследования, преподаватель базовой кафедры элементоорганической химии ИНЭОС РАН факультета химии НИУ ВШЭ Федор Клюев.
Авторы показали, что метод универсальный: он работает с ароматическими и алифатическими кетонами и альдегидами и при этом сохраняет чувствительные фрагменты молекул — двойные связи и некоторые функциональные группы. Он также подходит и для алифатических альдегидов, хотя обычно в щелочной среде такие соединения реагируют друг с другом и образовывают побочные продукты.
Авторы проверили подход и на других нуклеофилах: аминах, амидах, сульфонамидах и нитрилах, и показали, что его можно использовать не только для построения связей углерод–углерод, но и углерод–азот. Всего в статье приведено около двух десятков примеров, включая синтез противовоспалительного препарата набуметона и производного горомна прегненолона ацетата.
Денис Чусов
«Мы провели десятки реакций с кетонами, а также проверили, что метод работает и в реакциях с аминами. В дальнейшем мы хотели бы продолжить исследовать уже восстановительное аминирование и доработать наш метод для такого типа реакций. Если нам удастся так же обходиться без внешнего восстановителя в широком наборе случаев, это будет особенно важно для фармсинтеза, где около четверти связей углерод–азот получают именно этим методом», — комментирует профессор, заведующий Базовой кафедры элементоорганической химии ИНЭОС РАН факультета химии НИУ ВШЭ Денис Чусов.
Исследование выполнено при поддержке гранта РНФ и Минобрнауки РФ.
Вам также может быть интересно:
Технодень МИЭМ ВШЭ: праздник технологий и старт новых партнерств
В атриуме на Покровке прошел масштабный фестиваль технологических решений инженерных проектных команд Московского института электроники и математики ВШЭ, где были представлены лучшие студенческие разработки и совместные мастерские МИЭМ и партнеров. Кроме того, в рамках события прошел круглый стол, посвященный вопросам инженерного образования, и были подписаны новые соглашения о сотрудничестве с компаниями – технологическими лидерами в своих отраслях деятельности.
Высшая школа экономики и «Ростелеком» поддержат ИИ-стартапы для госсектора
НИУ ВШЭ и «Ростелеком» подписали на ПМЭФ-2026 соглашение о сотрудничестве в рамках реализации акселератора ИИ-решений для государственного сектора. Совместная работа позволит объединить технологическую экспертизу крупнейшего цифрового партнера государства и академический потенциал ведущего исследовательского университета страны.
НИУ ВШЭ второй год подряд на первом месте рейтинга вузов Альянса в сфере ИИ
Альянс в сфере искусственного интеллекта опубликовал рейтинг российских высших учебных заведений по качеству подготовки кадров для работы с ИИ. Высшая школа экономики второй год занимает первую строчку рейтинга, оставаясь единственным университетом в категории A++.
Институт искусственного интеллекта и цифровых наук ВШЭ представил платформу предиктивной аналитики для бизнеса
Институт искусственного интеллекта и цифровых наук ФКН ВШЭ разработал Predict Core — унифицированное алгоритмическое ядро предиктивной аналитики. Платформа переводит работу с данными из режима отчетности постфактум в управленческую привычку с прогнозами, интерпретацией и понятным следом, показывающим, как была получена эта цифра.
НИУ ВШЭ и МТС договорились об обмене ИИ-компетенциями при подготовке инженерных кадров для телекома
НИУ ВШЭ и ПАО «МТС» заключили соглашение о стратегическом партнерстве, которое предполагает подготовку кадров с ИИ-компетенциями для телекоммуникационной отрасли по программам высшего и дополнительного профессионального образования. Соглашение направлено на повышение качества образования, обмен экспертизой и компетенциями при подготовке инженеров, владеющих технологиями ИИ и машинного обучения.
Студенты ФКН НИУ ВШЭ разработали ИИ-решения для прогнозирования и маркетинга
24 мая в Вышке состоялись защиты и церемония награждения хакатона по машинному обучению для ретейла, организованного MAGNIT TECH и факультетом компьютерных наук НИУ ВШЭ. В течение четырех дней команды работали над индустриальными кейсами технологичного драйвера крупнейшего ретейлера страны — компании «Магнит». Участники анализировали данные, обучали модели, проверяли гипотезы и защищали свои решения перед экспертами компании, чтобы в итоге не только добиться высокого качества моделей, но и предложить подходы для использования в реальном бизнесе.
Образовательный марафон для учителей: как ФКН ВШЭ выстраивает диалог с педагогами
В рамках фестиваля «Дни компьютерных наук» ФКН НИУ ВШЭ на базе учебного центра «Вороново» прошел первый Образовательный марафон для учителей информатики и математики. Всего в мероприятии приняли участие 76 педагогов, представлявших разные регионы России, а также участники из Витебска (Беларусь) и Вьентьяна (Лаос).
Точка входа в ИИ: на ЦИПР обсудили влияние технологий на будущее
Участники ЦИПР-2026 обсудили, как офисные приложения могут стать точкой массового доступа к ИИ и снизить барьеры использования. Эксперты сошлись во мнении, что будущее — за адаптивными моделями и экосистемным подходом к корпоративным данным. В экспертных дискуссиях приняли участие представители НИУ ВШЭ.
«Еж» против «родственника»: ученые измерили, как мозг реагирует на неожиданные слова в живой речи
Российские нейрофизиологи с участием исследователей из НИУ ВШЭ показали, что изучать восприятие живой речи можно с помощью вызванных потенциалов. Они доказали, что метод применим не только к отдельным словам, но и к непрерывной речи. Оказалось, что слова, сильно отличающиеся по смыслу от предыдущего контекста, мозг обрабатывает дольше, а служебные слова анализирует в два этапа: сначала определяет их грамматическую роль, а затем на этой основе предсказывает следующее слово. Исследование опубликовано в журнале Frontiers in Human Neuroscience.
«Входить в сферу робототехники сейчас — значит расти вместе с направлением»
Беспилотный транспорт, роботы-курьеры и умные колонки стремительно становятся частью нашей жизни. В 2026 году факультет компьютерных наук НИУ ВШЭ открывает новый бакалавриат«Проектирование интеллектуальных робототехнических систем» (ПИРС). Здесь будут готовить специалистов на стыке ИТ, искусственного интеллекта и робототехники. О том, как устроена учеба и почему выпускников программы «точно возьмут в будущее», рассказывает академический руководитель ПИРС Вадим Моргачёв.